3 km | 1 h 10′ | Δυσκολία 2/5 | Κυκλική: Όχι
Η διαδρομή αυτή ξεκινάει από το Διακόφτι. Το Διακόφτι, είναι μια εξωτική παραλία των Κυθήρων, που δεν έχει τίποτα να ζηλέψει από τα πανώρια μέρη του εξωτερικού. Η θάλασσα, είναι σαν πισίνα με γαλαζοπράσινα νερά και υφάλους που θυμίζουν μέρη αλλοτινά και μαγεμένα. Η άμμος από την άλλη είναι άσπρη και μοιάζει με χιλιάδες μικρά διαμαντάκια.
Εκεί μπορείτε πριν ξεκινήσετε να φάτε, δοκιμάζοντας τις σπεσιαλιτέ του νησιού ή να κάνετε μια βουτιά για να δροσιστείτε. Εκεί, επίσης, βρίσκεται και το ναυάγιο, που αποτελεί ένα από τα αξιοθέατα του νησιού.
Ξεκινάτε ανηφορίζοντας ομαλά, στις καταπράσινες πλαγιές της Αγίας Μόνης. Μυρωδιές από φασκόμηλο, ρείκι και θυμάρι θα σας συνοδεύουν την πορεία σας. Το μονοπάτι είναι λίθινο και καταλήγει στην Ιερά Μονή της Αγίας Μόνης. Η Αγία Μονή είναι χτισμένη στην κορυφή του βουνού. Όπως καταλαβαίνετε η θέα σου κόβει την ανάσα και φτάνει μέχρι και το Μυρτώο πέλαγος.
Ο ναός είναι αφιερωμένος στην Παναγία και ανεγέρθηκε με τη βοήθεια του Θεόδωρου Κολοκοτρώνη. Ο μύθος λέει, ότι είχε κάνει τάμα στην Παναγιά, ότι εάν γυρνούσε νικητής, θα βοηθούσε και στην ανοικοδόμηση του ναού. Έτσι κι έγινε.
Η μονή διαθέτει εξαιρετικά αξιοθέατα, που μόνο παραπονεμένους δεν θα σας αφήσουν. Στην κορυφή της δεσπόζει το εξαίσιο καμπαναριό από πωρόλιθο, χαρακτηριστικό δείγμα της Κυθηραϊκής, λαϊκής τέχνης. Θρύλοι και μύθοι περικυκλώνουν αυτή τη μονή. Ένας από αυτούς λέει πως κατά τη διάρκεια της κατοχής, ο ηγούμενος Αρχιμανδρίτης Μόρμορης, έδινε πληροφορίες μυστικά, με τη βοήθεια ενός ασύρματου, στις συμμαχικές δυνάμεις, για την κινητικότητα των εχθρικών σκαφών.
Στη σημερινή εποχή, ο παπά Γιώργης Αδικημενάκης, σε ένα από τα κελιά της μονής έχει εγκαθιδρύσει, ένα πρωτότυπο εργαστήρι κηροποιίας.
Αφού απολαύσετε τη διαμονή σας στην Μονή, μπορείτε να γυρίσετε στο Διακόφτι, είτε χρησιμοποιώντας το μονοπάτι που ήρθατε, είτε παίρνοντας την οδό προς το μνημείο του Κολοκοτρώνη και από εκεί ακολουθώντας τη διαδρομή Μ37 (+ 6,6km, 2h50′).