Το ποιο χαρακτηριστικό μνημείο του νησιού το κάστρο της Χώρας! Το κάστρο ή “Φορτέτσα” χτίστηκε κατά τον 13ο αιώνα περίπου όταν στα Κύθηρα κυριαρχούσαν οι Βενετοί. Το “Μάτι της Κρήτης” όπως το ονόμαζαν λόγω της στρατηγικής του θέσης, παρατηρώντας την κίνηση των καραβιών σε τρία πελάγη ταυτόχρονα, Ιόνιο, Αιγαίο και Κρητικό χτίστηκε σε διάφορες φάσης της ιστορίας του νησιού αλλά το μεγαλύτερο και κυριότερο τμήμα με την πρόσοψη χτίστηκε το 1503 από τους Βενετούς, οι οποίοι το επισκεύασαν και το ανασυγκρότησαν. Στην είσοδο του κάστρου παρατηρούμε την σήραγγα ή αλλιώς φόσσα! Στον μπροστινό αυτό τοίχο υπήρχε το λιοντάρι του Αγίου Μάρκου το έμβλημα των Βενετών το οποίο καταστράφηκε μαζί με τη Βίβλο των Ευγενών και τα οικόσημα το 1797 από τους Γάλλους.
Μετά την είσοδο του κάστρου στα αριστερά βλέπουμε τις φυλακές και λίγο ποιο πάνω δεξιά από την νοτιοδυτική πλευρά είναι η πελώρια στέρνα της Βενετικής περιόδου με θόλους και τόξα. Στη μέση του κάστρου διακρίνονται κάποιες διώροφες κατοικίες μισογκρεμισμένες βέβαια, διότι πριν από 200 χρόνια το κάστρο είχε 200 κατοίκους και ο τελευταίος έφυγε την Κατοχή οπότε οι κατακτητές επιτάξανε όσα κτίρια τους χρειάζονταν και εγκαταστάθηκαν.
Περπατώντας 30 μέτρα παραπάνω βλέπουμε την πυριταποθήκη με τοίχους, πάχους, μεγαλύτερο από ένα μέτρο. Ακριβώς δίπλα το ναό του Παντοκράτορα ο οποίος είναι γεμάτος από παλιές τοιχογραφίες. Ακριβώς μπροστά από το ναό βρίσκεται το παλιό διοικητήριο του κάστρου και είναι το κτίριο που σήμερα στεγάζει το Ιστορικό Αρχείο Κυθήρων. Περπατώντας κάτω από το διοικητήριο μέσα από μια μεγάλη φόσσα βγαίνουμε στην πλατεία του διοικητηρίου. Εκεί βλέπουμε μια μεγάλη εκκλησία του 16ου αιώνα που αρχικά ήταν καθολική “η Παναγιά των Λατίνων”.
Αργότερα το 1806 εγκαινιάσθηκε σαν ορθόδοξη επ ‘ ονόματι της Μυρτιδιωτίσσης. Δίπλα είναι η “Παναγία ορφανή” η οποία εκκλησία είχε την εικόνα και τα κειμήλια της μονής Αγκαράθου του Ηρακλείου για 300 χρόνια, αφότου η Κρήτη έπεσε στα χέρια Τούρκων. Στην εκκλησία της Μυρτιδιωτίσσης φυλασσόταν η εικόνα της σε περιόδους έξαρσης των πειρατικών επιδρομών. Από το 1842 η εικόνα επέστρεψε στο προσκύνημα των Μυρτιδίων και στο κάστρο έμεινε ένα αντίγραφο του 1844.
Έξω από το φρούριο υπάρχει και δεύτερος καστρότοιχος προς Βορρά που περικλείει το Κλειστό Βούργο με πολλές εκκλησίες και σπίτια. Το κάστρο έχει πολλά κανόνια από την περίοδο των Βενετών, των Ρωσοτούρκων και των Άγγλων.
Δύο θαύματα της Μυρτιδιωτίσσης έχουν σχέση με το φρούριο και απεικονίζονται στο κάτω μέρος της εικόνας. Το ένα έχει σχέση με το καράβι που μετέφερε από την Κρήτη το πολύτιμο μέταλλο για το ένδυμα της εικόνας και κινδύνεψε από τους πειρατές. Το δεύτερο έχει σχέση με τον κεραυνό που έπεσε στο κάστρο το 1829. Πέρασε μπροστά από την εικόνα και από την παρακείμενη πυριταποθήκη και δεν προκάλεσε καμία καταστροφή.
Από το κάστρο πέρασαν κατά σειρά οι εξής κατακτητές :
Βενετοί 13ος αι. – 1797
Γάλλοι 1797 – 1798
Ρωσσοτούρκοι 1798 – 1800
Επτάνησος πολιτεία 1800 – 1808
Γάλλοι 1808 – 1809
Άγγλοι 1809 – 1864
Γερμανοί – Ιταλοί 1941 — 1944
